出会い系ではメールでのやり取りで質問を入れたりしますが、ある程度仲が深まっているならば、あえて疑問符を外してみましょう。疑問符を外せば相手の意志確認がなく、テンションが高い雰囲気になります。
例えば
｢今度○○行こうよ？｣よりも｢今度○○行こうよ｣の方がよりフレンドリーな感じがしませんか？
女性も押しに弱いので、行こうよ？と聞かれて考えるよりも、行こうよ！と積極的な方が応じやすかったりします。ポジティブな表現方法なので、是非メールで誘う時は使ってみましょう。疑問ではなく提案くらいのノリでいきましょう。

女性とメールしていればわかるかと思いますが、女性はメールを感情表現だけに使うのではなく、角が立たないように使う場合もあります。それ程嬉しくもないけれど角が立たないように(^^)と文末に付けるような事が当然の如くあります。男性はその気持ちの裏側を読めず、こうしたら喜んでくれるんだと誤った認識をしてしまう時があります。そうなれば男性は単純なのでどんどん同じポイントを褒めたりします。女性にとってはこれは迷惑でしかありません。最初に言葉の裏側の意味に気付けず、そのままメールしてしまうと相手の嫌がっている部分にずっと触れてしまう形になりますので注意しましょう。
顔文字と同じく絵文字にも要注意です。これは女性にもよりますが、女性はメール自体に彩りをもたせようとハートマークの絵文字を使ってきます。好きという気持ちがないけどただマークが可愛い、文章が彩るから使ってくるので、ハートマークを鵜呑みにしないようにしましょう。ハートマーク＝好意があると勘違いしてしまうと、玉砕してしまいます。深読みしろとは言いませんが、ただ単にハートマークを付ける女性もいると言う事を認識しておきましょう。
逆に小悪魔テクニックとしてハートマークを利用する女性もいます。そういう女性は気になる男性にはふんだんにハートを使ってきたり、ここぞという時にハートマークを使ってきます。敏感な男性にはわかりますが、鈍感な男性だとその気持ちに気付くのは難しいでしょう。
顔文字や絵文字に翻弄されると無意味に悩む事になります。あまり意識し過ぎずにメールするのがいいでしょう。